Crea un archivo vacío llamado __init__.py en el mismo directorio que los archivos. Eso significará para Python que está «bien importar desde este directorio».
Entonces solo haz …
from user import User
from dir import Dir
Lo mismo ocurre si los archivos están en un subdirectorio: coloque un __init__.py en el subdirectorio también, y luego use declaraciones de importación regulares, con notación de puntos. Para cada nivel de directorio, debe agregar a la ruta de importación.
bin/
main.py
classes/
user.py
dir.py
Entonces, si el directorio se llamara «clases», entonces haría esto:
from classes.user import User
from classes.dir import Dir
Igual que el anterior, pero anteponga el nombre del módulo con un . si no usa un subdirectorio:
from .user import User
from .dir import Dir