¿Qué parámetro entre data / json / files que necesita usar depende de un encabezado de solicitud llamado Content-Type (puede comprobarlo a través de las herramientas de desarrollo de su navegador).
Cuando el Content-Type es application/x-www-form-urlencoded, usar data=:
requests.post(url, data=json_obj)
Cuando el Content-Type es application/json, puedes usar json= o usar data= y establecer el Content-Type tú mismo:
requests.post(url, json=json_obj)
requests.post(url, data=jsonstr, headers={"Content-Type":"application/json"})
Cuando el Content-Type es multipart/form-data, se usa para cargar archivos, así que use files=:
requests.post(url, files=xxxx)